Após os anos de universitária, Anne agora é diretora da escola de Ensino Médio de Summerside. A nova cidade e posição preparam alguns desafios, como a influente família Pringle, que não a quer a frente da escola. Gilbert Blythe está a três anos de concluir a faculdade de medicina e Anne se corresponde com o noivo por meio de cartas, compartilhando sua rotina ao lado das viúvas tia Kate e tia Chatty, a governanta Rebecca Dew, o gato Dusty e sua cativante vizinha Elizabeth. Anne descobre que possui ótimos aliados para enfrentar a espinhosa família Pringle e conservar seu cargo.