Após os eventos de Anne da Ilha, o romance anterior da série, Anne agora já está formada e conseguiu seu bacharel. Agora ela é diretora de uma escola em Summerside, na Ilha do Príncipe Eduardo, e vai enfrentar novos desafios, como os esnobes Pringles, uma família tradicional de Summerside que se recusa a aceitar Anne, e Katherine Brooke, uma ríspida e difícil colega de trabalho. Mas nem tudo são espinhos: Anne também conhecerá tia Kate, tia Chatty e Rebecca Dew, pessoas por quem ela desenvolve grande afeição e na casa das quais ela se hospeda. Ao longo de diversas cartas para Gilbert, Anne conta, com todo o lirismo e sensibilidade que tanto a caracterizam, os eventos que lhe chamaram a atenção durante os três anos que passou na cidade.